Во второй гоночный день - 24 апреля - в группе «Браво» к 14.00 успели провести по 5 гонок для обоих классов благодаря Оре в 20 с лишним узлов, которая опять появилась с утра. 
В классе Cb66 великолепный результат показала команда No Pasaran Михаила Лоськова с Валентином Уваркиным в качестве тактика - 4 победы и одно второе место! Из пяти коротких гонок в одну петлю первые две были даны без генакеров, чтобы дать возможность некоторым новичкам класса привыкнуть к лодкам и сильному ветру. В первой гонке у Михаила не получился старт, и победительница прошлогоднего Кубка в этом классе Mantis Дмитрия Глазунова с тактиком Тимофеем Жбанковым смогла вырвать себе желанную победу, но в остальных 4 гонках команда-дефендер всегда приходила второй. 
Эти два сильнейших экипажа в понедельник буквально не расставались. Глазунов шел за противником след в след, но ему постоянно чуть-чуть не хватало скорости. Самой драматичной стала последняя, 5-я гонка, в которой на подходе к знаку команды так увлеклись борьбой, что вышли за лейлайн, однако No Pasaran успела обогнуться первой. На полном курсе яхты разошлись разными галсами, но на схождении Михаил успел «срубить» противника. Прямо перед финишем его сыгранный экипаж, уже два года гоняющийся вместе, еще раз подтвердил свое боевое название и буквально на метр опередил яхту Дмитрия Глазунова на финише! После выброса худшего результата No Pasaran лидирует с отрывом в 3 очка от Mantis, третье место с 13-ю баллами у Prosecco Олега Кустова, которую, по слухам уже переименовали в «Апероль». 
Четвертое место заняла Faster Team Сергея Голофаста, а на 5-е вышла самая юная рулевая нынешнего Кубка - Вероника Куватова из Таллина со своей командой Modul Proekt & Reval Sails. Веронике сегодня, во вторник, исполняется 15 лет, и пять из них она ходит под парусом. Сначала три года на «Оптимисте», а последние два - в классах RS Feva и Zoom. Девушка входит в эстонскую парусную сборную и мечтает всю свою жизнь связать с парусным спортом. По словам Вероники, ей очень нравятся озерные акватории именно из-за непредсказуемости локальных ветров – и, конечно же, она просто влюбилась в Гарду.
В классе J/80 были проведены три короткие и две стандартные гонки по две петли. Здесь, в отличие от Cb66, танцевального дуэта не сложилось. Команды Сергея Ежикова, Бориса Бурментьева и Юлии Скачковой соображали на троих, осложняя друг другу жизнь на каждом метре дистанции. В результате ветераны Yachting_Rus Cup «Ежики» калининградца Сергея Ежикова смогли одержать впечатляющую победу, выиграв 4 гонки и заняв одно второе место! 
Во второй гонке «ежики» забыли потравить на полном курсе ахтерштаг, и RiverSail Бориса Бурментьев смогла их обогнать, двигаясь с большей скоростью. В 5-й гонке яхта Сергея стартовала последней, и в то время как весь флот ушел в выгодную левую сторону, была вынуждена повернуть вправо, на чистый ветер. Но неожиданно «ежики» получили там усиление и, сделав длинный контргалс, на знак вышли третьими, а затем на воротах и второй лавировке обогнали еще две лодки. 
В итоге второе место дня с 8-ю баллами у команды Бориса Бурментьева.

Юлии Скачковой в первых двух гонках не повезло. В первой Skachkova Team оказалась на фальстарте, а во второй яхта на старте коснулась пина и была вынуждена отрабатывать штраф. Но затем два вторых и один третий приход вывели экипаж Юли на третье место дня с 12-ю очками.

У группы «Альфа» в понедельник была запланирована единственная, но зато длинная гонка до живописного замка Мальчезине. Команды ушли в 6-мильный офшор прямо-таки с настоящей офшорной погодой. Метровые волны и 25 узлов встречного ветра – что может быть лучше для лавировки на легких спортивных лодочках?!

Особенно трудно пришлось классу Cb66. Хотя ветер на подходе к Мальчезине подскис узлов до 10, это не сильно облегчило ситуацию. На пути к знаку экипажам пришлось висеть почти два часа в постоянной откренке, зато на полном курсе с опять усилившейся попутной Орой до дома все домчали почти за полчаса. По словам участников, это глиссировние вниз было незабываемым, легкие лодки буквально взлетали над водой, и все получили огромное удовольствие от такого «полета»! 
Победителем длинной гонки стала Team Caramba Петра Носова, и эта победа вывела команду на 4-е место по итогам двух дней. Причем на знак у Мальчезине «Карамба» пришла только 6-й, но затем круто, на максимальной скорости прошла полный курс, вовремя уйдя в выгодный центр, затем из центра вправо, а потом в выгодный левый берег. Второе место в гонке заняла лидер первого дня MS Team Андрея Морозова, третье у Dream Team Игоря Пузанова. 
На огибание лидеры пришли достаточно плотно. Успешно пройдя по левой стороне озера лавировку, экипаж Андрея Морозова обогнулся первым, но затем упустил в воду генакер. Пока ребята разбирались с парусом, на них навалила яхта Who is who Андрея Полтанова, которая была тут же оштрафована за нарушение правила «наветренный-подветренный». Штраф отправил нарушителей с 3-го на 8-е место в гонке. Команда Морозова потеряла из-за своей «рыбалки» 5 мест, но потом на полном курсе догнала почти всех соперников, став второй.

По итогам двух дней MS Team продолжает возглавлять группу, на три очка опережая «Джентльменов Удачи» Сергея Нуриева и на пять - Iceberg Дмитрия Овсянникова.
В классе J/80 сенсацией офшорной гонки стала эпическая победа экипажа RiverSail 2 Владимира Бодрикова, финишировавшего с огромным отрывом от всего флота. Никто вокруг не понял, как команде это удалось, потому что гонку Владимир начал с последнего места, его выдавили с подветра на старте. На огибание RiverSail 2 пришла предпоследней, 6-й, но затем экипаж принял нестандартное решение — пройти вниз очень полно, практически по прямой. По словам Владимира, для такой техники необходимо очень тонко чувствовать лодку и уметь долго держаться на волне.

В результате, благодаря большому опыту хождения на GP26 Бодриков смог провести свою яхту к финишу фордевиндом по центру озера, скрутив буквально всего три поворота, в то время как его соперников мотало галсами от берега к берегу. Эта победа вывела экипаж в overall с пятого места на третье. 

Третье место в гонке досталось Computel Андрея Самойлова, несмотря на то, что на огибание он пришел первым. Сначала Андрей не угадал с выгодной стороной, а потом, увлекшись борьбой с MoreSail Сергея Волчкова, пропустил на второе место Figaro Александраса Мезапуке. Огибаясь в конце флота, латышская команда смогла хорошо отыграть на полняке, угадывая с порывами, и даже лопнувшая оттяжка гика не помешала им успешно финишировать. В результате Figaro вышла на второе место также и в общих итогах, а лидерство в классе после двух дней гонок по-прежнему у Computel.
Фабрика ветра в эти дни работает без обеда, и все надеются, что ее продукции хватит всем командам до конца Кубка.