Заболев ещё в подростковом возрасте рефлекторной симпатической дистрофией, Хилари постепенно теряла подвижность конечностей и уже к 28 годам была полностью неподвижна.

Но в 2003 году она познакомилась с парусным спортом, а в 2005 году Эмма Ричардс нашла ей спонсора. И произошло чудо - летом того же года Хилари на модифицированном "Солинге" пересекла Ла-Манш. Управлять яхтой и работать на шкотах Хилари приходилось при помощи пневматической системы - попросту говоря, трех трубок, в которые она дула (система "вдох-выход"), задавая через компьютер курс яхте и настройку обоих парусов. Никаких других действия яхтсменка совершать на тот момент уже не могла - она была парализована от шеи и ниже.

Это плавание стало ее первой победой над собой. Она не остановилась на достигнутом, в 2007 году Хилари смогла самостоятельно обойти вокруг острова Уайт, а в 2009 году в одиночку обогнула Великобританию, проходя на яхте Artemis 20 порой и по 60 миль в день и пользуясь все той же пневматической системой управления. (Разумеется, при швартовках и выходах из гавани ей помогала береговая команда.)

В 2014 году она совершила ещё более сложный переход - на тримаране Dragonfly из Мумбаи в Мускат. После этого перехода она обрела способность вновь контролировать свое тело и совершать несложные движения руками.

И вот ее не стало...