* 14-18 мая. Samara Boat Show. Самара.
* 16-18 мая. Регата «Паруса Победы» в честь 80-летия победы в Великой Отечественной войне. Строгино. Москва.
* 16-18 мая. 44Cup. Очередной этап. Порто-Черво, Сардиния.
* 16-18 мая. Кубок России MX700 (1-й этап). Санкт-Петербург.
* 16-18 мая. Открытый Кубок Удмуртской Республики, 1-й этап (MX700). Ижевск.
* 16-19 мая. Регата на призы яхт-клуба «Коматек». Матчевые гонки. Екатеринбург.
* 17 мая. Регата в честь 20-летия радио «Монте Карло». Верхнее озеро. Калининград.
* 22-26 мая. Tenzor Elit Cup. Пестовское вдхр., Подмосковье.
* 22-26 мая. Регата «Gorky Race». Яхты: Open800, «четвертьтонник», крейсерская яхта ORC. Городец, Нижегородская обл.
* 23-25 мая. Регата «Белый треугольник». Яхты класса «Финн». Тольятти.
* 23-25 мая. Vladivostok Boat Show. Яхт-клуб «Семь Футов». Владивосток.
* 23-26 мая. Чемпионат Московской области по матчевым гонкам. Клязьминское вдхр., Московская обл.
* 23-26 мая. Регата «Русская весна». Севастополь.
* 23-26 мая. Кубок России (SB20), 1-й этап. Клязьминское вдхр., Московская обл.
* 23-26 мая. Весенняя регата «четвертьтонников». Клязьминское вдхр., Московская обл.
* 23-26 мая. Регата «Паруса Екатеринбурга» (крейсерские яхты ORS). Екатеринбург.
* 23-26 мая. Кубок MX700. Санкт-Петербург.
* 24-25 мая. Кубок Ассоциации яхт класса «Дракон». 1-й этап, Санкт-Петербург.
* 27 мая – 1 июня. Кубок Черноземья («Оптимист», «Кадет», «Zoom 8»). Воронеж.
* 28-30 мая. SLS Russia. Маломерное и малотоннажное судостроение России. Выставка и конференция. Калининград. Музей Мирового океана.
* 29 мая – 1 июня. 2-й этап Кубка России в классе яхт SB20. Озеро Таватуй.
* 29 мая – 2 июня. Кубок России в классе J/70. 1-й этап. Я/к «Галс». Клязьминское вдхр. Московская обл.
* 29 мая – 2 июня. Кубок России в классе «Микро» (2-й этап). Екатеринбург.
* 29 мая – 2 июня. Кубок Ассоциации класса ORC. Волжский.
* 30 мая – 1 июня. J/70 Turkiye Tour 2025 с Tenzor Sailing Club. Чешма. Турция.
* 30 мая – 2 июня. Регата «Оптимисты северной столицы. Кубок Газпрома» (1-й этап). Санкт-Петербург.
* 31 мая – 1 июня. Кубок Ломоносова (2 этап). Класс: «Луч». Яхт-клуб МГУ. Клязьминское вдхр. Московская обл.