Семья Джона МакГрегора принадлежала к старинному шотландскому клану, который восславил в своем знаменитом романе сэр Вальтер Скотт.

Роб Рой – так Джона звали в колледже, так стали называть в Сити, где находилась его адвокатская контора, такое прозвище он имел среди английских спортсменов, и ничего удивительного нет в том, что  все свои лодки – байдарки, каноэ, ялики, иол – Джон МакГрегор называл «Роб Рой».

Его страстью были путешествия. Он объездил Европу, побывал в России, США, Канаде. В 1865 году прошел на байдарке (парусной!) по Рейну, Сене, Дунаю и озерам Швейцарии; на следующий год - по рекам Норвегии, Швеции, Дании, Балтийскому морю. В 1867 году он совершил одиночный рейс на иоле «Роб Рой». В дальнейшем плавал по рекам Сирии и Палестины, по Нилу, прошел Суэцкий канал.

О своих приключениях Джон МакГрегор рассказывал в книгах, которые сам иллюстрировал. Еще он активно занимался благотворительностью, учредив «Морское общество» по обучению морскому делу беспризорных детей и малолетних преступников.

Потому что: «Воспитание под парусами - это не только самая эффективная, но и самая чудесная школа жизни».

Еще он писал:  «Когда вы окружены людьми, вы вольно или невольно подчиняетесь им. Когда вы плывете на пароходе, вы во власти капитана и расписания. Только когда вы один, когда вы сами себе и капитан, и матрос, и кок, вы ощутите подлинный вкус свободы».

И был уверен: «Я видел море с борта броненосца и пассажирского парохода, но только с борта маленькой лодки ты видишь его таким, какое оно есть, настоящим».

Большой очерк о Джоне МакГрегоре на сайте YR здесь https://www.yachtrussia.com/articles/2014/12/30/articles_97.html