В понедельник 23 апреля, на Кубке продолжились отборочные состязания, но, к сожалению, в группах не удалось провести одинаковое количество гонок. В утренней группе «Брав»о были даны по 4 гонки для всех классов, а вот в послеобеденную смену Фабрика ветра забастовала. Ора не появилась, и в группе «Альфа» после более чем двух чалов ожидания была проведена единственная гонка на крайне порывистом и нестабильном локальном ветерке, превратившем гонку в лотерею.

Первую гонку в группе «Браво» попытались дать на утреннем северном ветре Пелере, но затем ветер стих, после чего сменил направление на противоположное. Гонки пришлось прекратить и подождать стабилизации умеренного юго-восточного ветра, который местные называют Венедза.

В результате проведенных трех длинных гонок и одной короткой в одну петлю, а также после одного выброса в группе «Браво» поменялся расклад в классе J/80. Команда «Ежики» калининградца Сергея Ежикова провела работу над ошибками и в понедельник выстроила вокруг себя настоящий частокол, отгородившись от соперников четырьмя первыми местами в четырех гонках! Столь блестящее выступление вывело команду в лидеры дня в тай-брейке с Computel Андрея Самойлова, который спустился на второе место, показав три вторых и один третий приходы.

Четвертая гонка стала самой драматичной для команды, именно она спутала Computel все карты. Команда, преследуемая экипажем Ежикова, шла на финиш первой, но прямо перед линией ветер совершенно выключился. Андрею все равно удалось ползком добраться до финиша первым, но он немного не рассчитал инерцию яхты и навалил на знак, отдав решающую победу «Ежикам». Очень довольный итогами дня, Сергей отметил, что благодарен своему экипажу, который в понедельник не косячил и сработал без ошибок. «Сегодня все собрались и хорошо выступили, ну и в последней драматичной гонке нам Андрей, конечно, подарил первое место!»

Третье место у питерской MIR Sailing Александра Куликова. Кстати, именно на яхту к Александру 15 лет назад пришел тренироваться основатель сообщества Yachting_Rus - тогдашний студент и начинающий яхтсмен Петя Лежнин, а теперь вот сам Александр приехал погоняться на регату, которую проводит его ученик.

В классе J/70 абсолютному чемпиону первого дня Борису Машункину удалось сохранить свое первое место с двумя четвертыми и двумя первыми приходами, но на пятки его команде Yes Team наступает связанная с ним по очкам Faster Team Сергея Голофаста, завоевавшая два вторых и два первых места. На третьем закончила второй отборочный день Testarossa Тимофея Зубкова.

В CB66 продолжают лидировать «Хорошие парни» Дмитрия Глазунова, второе место у таллинской Young Est Олега Еджипте, на третье поднялась «Интрига» Александра Доржиева.

Вышедшей после обеда на воду группе «Альфа» пришлось ждать старта более двух часов, и только в начале пятого им была дана первая и последняя гонка, стоившая командам много нервов. Ветер, казалось, приходил со всех направлений, разворачиваясь то на 90, а то и на 180 градусов. Угадать со сторонами и заходами было совершенно невозможно, и кому-то в этой лотерее достался счастливый билетик, а кто-то проиграл. На протяжении гонки практически каждая команда побывала и в лидерах, и в аутсайдерах: исход зависел лишь от игры случая.

В J/80 лидер первого дня Aleonora Владимира Бодрикова, прокатавшись всю гонку вверх-вниз на этих американских горках, в момент финиша случайно оказалась внизу и стала в гонке последней, что, впрочем, не лишило ее итогового первого места. На второе место в overall поднялась завоевавшая второе место команда Александра Смаглюка из Краснодара, а Maestro Crew Константина Назаренко сохранила свое 3-е место по результатам двух дней, придя 3-й.

В J/70 Борис Бурментьев выиграл гонку и поднялся на третье место в итоговом зачете. Первое и второе места сохранили за собой команды Юрия Фирсова и Игоря Пузанова.

В экстремальном классе CB66 не обошлось без экстрима - у чемпионки первого дня No Pasaran Михаила Лоськова в гонке вырвало кипу откренки, и за борт вылетели шкотовая и тактик команды. Спасательную операцию провели быстро, и экипаж даже смог финишировать на третьем месте, сохранив свое лидерство в общем зачете. Таллинская Kreblan Racing-2 выиграла гонку и поднялась на второе место, а питерская Gallosha Александра Галло стала третьей в overall с четвертым финишем в гонке.